D- và DL-phenylalanin Phenylalanin

Dạng đồng phân lập thể D-phenylalanin (DPA) có thể được tổng hợp bởi sinh vật dưới dang một đồng phân đối quang riêng rẽ hoặc trong một hỗn hợp racemic. Nó không tham gia vào quá trình sinh tổng hợp protein, mặc dù nó được tìm thấy với một lượng nhỏ trong protein – nhất là các protein để lâu ngày và các thức ăn đã qua xử lý. Chức năng sinh học của các D-amino axit chưa được biết rõ, mặc dù trong đó có một số, kể cả D-phenylalanin, có thể có hoạt tính dược lý.[cần dẫn nguồn] D-Phenylalanin được công nhận là có khả năng ức chế các enzym phân hủy các endorphin, do đó được coi là có tính giảm đau.

DL-Phenylalanin (DLPA) được bán dưới dạng thực phẩm bổ sung do được cho rằng là có tính giảm đauchống trầm cảm. DL-Phenylalanin là một hỗn hợp của D-Phenylalanin và L-Phenylalanin. Tính giảm đau của DL-phenylalanin có thể được giải thích là do sự ức chế của D-phenylalanin lên tác dụng phân hủy enkephalin (endorphin) của enzym carboxypeptidase A.[6] Tác dụng chống trầm cảm của DL-phenylalanin được cho là do L-phenylalanin có vai trò trong sinh tổng hợp protein để tổng hợp các chất dẫn truyền thần kinh norepinephrindopamin. Mức norepinephrin và dopamin cao trong não được cho là có tính chống trầm cảm. Ngoài ra, do DL-phenylalanin ức chế sự phân hủy endorphin, gây ức chế giải phóng GABA ở các nơ-ron mái bụng (ventral tegmental) (nằm trong não giữa), kết quả là sự phóng thích dopamin tăng lên.D-Phenylalanin được hấp thu từ ruột non và vận chuyển đến gan qua hệ tuần hoàn tĩnh mạch cửa. Một lượng nhỏ D-phenylalanin được chuyển hóa thành L-phenylalanin. D-Phenylalanin được phân bố đến các mô khắp cơ thể nhờ hệ tuần hoàn chung. Nó đi qua hàng rào máu-não kém hơn L-phenylalanin, do đó một lượng nhỏ D-phenylalanin được đưa vào qua đường tiêu hóa sẽ được thải ra trong nước tiểu mà không đi qua hệ thần kinh trung ương.

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Phenylalanin http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-b... http://www.chemsynthesis.com/base/chemical-structu... http://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA93 http://books.google.com/books?id=6uVYAAAAYAAJ&pg=P... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1c... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2568989 http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:D00... http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... //dx.doi.org/10.1126%2Fscience.1139247